「こっそり」をどこまでとするか？ですが、
ここでは「会社（勤め先）にばれない」とします。
結論的には、年間利益65万円まではOK。
まず知っておきたいこと
事業として稼ぐと確定申告必須。
しかし、これだけではまだ会社にバレない。
自分も会社経営でかつ社員がいるのでわかりますが、
社員の情報としてわかるのは「住民税額」だけです。
ここが給与以上に多い場合、「副業してるな」とわかります。
毎年「社員ごとの住民税一覧」が送付されてきます。
そのため、一人だけ「住民税が月10万円！？」とバレる。
大きい会社なら一つ一つチェックしないのでバレない可能性はありますが、
小さい会社なら一目でわかります。規則を盾にクビにできる。
そのため、「利益0円」だといくら副業をしても会社にはバレない。
こっそりの限界は年間利益65万円
開業届＆青色申告を申請し、65万円控除を受けるのが必須。
いくらこっそりでも利益0円では意味がありません。
開業して青色申告をすると、利益65万円までは非課税です。
だから、「こっそり稼ぐ＝年間利益65万円」となる。
リーマンの副業であれば、年間65万円は上出来です。
月に約5万円の利益。
開業したことなんて、会社はわかりません。
脱税するのであればもちろんバレない
もちろん、確定申告しなければ会社にも国にもバレません。
脱税は絶対にダメですが、やっている人は多いだろう。
そんな人は当然ながら「現金手渡し」。
売上げが振り込まれるような仕事では不可能です。
同人活動（コミケ出店等）など、現金収入は脱税している人が多そうです。
だから、年間利益100万円でかつ、会社にバレたくないのであれば、
脱税しか選択肢はほぼありません。
退職金積み立てでの控除、物品を強引に経費化など、技はいろいろありますが、
手元にお金を残したいなら脱税だけ。
まとめ
事業としてするなら開業届をして65万円まで。
一時的に稼ぐだけ（雑所得）なら年間20万円までは確定申告不要。
開業届はお金はかかりません。
これをやるとパソコンなどを経費にできるので、
パソコン買うなら開業した方が良かったり。
初年度はいろいろと経費にできるので、
多分、よほど上手いこといかない限りは会社にバレないと思います。
もし超えたら、寄付するか経費でパソコン買うなどして、利益65万円以下にすればOK。
やっていることはこっそりではありませんが、
会社にバレることはありません。
堂々と副業ライフを。
